日本語ローマ字には99式をはじめ、ヘボン式・訓令式・パスポート式などがありそれぞれに異なるため人によって「ローマ字」として理解しているのにバラツキがあったります。
たとえば、「おとうさん」をローマ字で書くと「OTOHSAN」と「H」を挟んだり「OTOSAN」と省いて書いたりします。どちらもヘボン式だったりするんですが、これらローマ字表記を「99式」にすることでブレがなくなると下記では提唱しています。
99式だと「OTOUSAN」と「U」を入れて書きます。
これらをウェブサイトにおけるファイル名のルールとして考えた場合どうでしょう。やはり複数人がかかわっているプロジェクトの場合ブレのない99式で書くと間違いが少なかったりするのではないでしょうか。もちろん99式がどういうものかを理解する必要はありますが……。